Rodzina wrzosowatych zawiera żurawinę, borówkę huckleberry (nie występuje w Polsce), borówkę brusznicę (borówkę czerwoną) i borówkę amerykańską. Zawierają one mieszaninę prostych i złożonych irydoidów (1). Sok z żurawiny tradycyjnie stosuje się w infekcjach układu moczowego. Sok i dżem konsumuje się, aby w nocy lepiej widzieć (2).
Innym źródłem irydoidów jest świetlik (3,4). Świetlik znany jest ze swoich znakomitych antyzapalnych właściwości. Od wieków zielarze używają okładów z jego kwiatów do leczenia zaczerwienionych i podpuchniętych oczu (5, 6). Nadal używa się go jako alternatywę antybiotyku w leczeniu zapalenia spojówek.
Waleriana, ziołowy środek uspokajający popularny wśród osób mających problemy z zasypianiem, to kolejna roślina bogata w irydoidy (7-9).
Irydoidy dzieli się na proste lub złożone zgodnie z ich budową chemiczną (10, 11).
O ich bioaktynych właściwościach decyduje konfiguracja molekuł irydoidów. Źródłem prostych irydoidów są następujące rośliny:
• Zaraza, chwast z pięknymi purpurowymi naparstnico-podobnymi kwiatami; rośnie w uprawach pomidorów, ziemniaków lub oberżyny (12)
• Koci tymianek, kolczasta bylina o zapachu podobnym do tymianku – stąd nazwa – popularna w regionach śródziemnomorskich (13-14)
• Boobialla, znana jako trędownik, grupa corocznie kwitnących krzewów pochodzi z Australii (15)
• Minikiwi lub srebne wino (16)
• Kocimiętka (17)
• Morinda citrifofolia (Noni) (18-20)
Źródła złożonych irydoidów to:
• Goryczka (21, 22)
• Drzewo oliwne (23, 24)
• Wiciokrzew (26, 27)
• Katarantus (28)
• Swertia (niebielistka) (29, 30)
• Morinda citrifolia (Noni) (31-33)
Jest jeszcze inny typ irydoidów. To te, gdzie molekuła irydoidu połączona jest cukrami, co daje im szczególną strukturę chemiczną skutkującą specyficznymi właściwościami. Tego typu irydoidy nazywane są glikozydowymi. Źródłem tego typu są:
• Niepokalanek pospolity (34)
• Lwia paszcza (35, 36)
• Surmia (37)
• Babka (38, 39)
• Magnolia (40, 41)
• Verbena (witułka) (42-44)
• Gardenia (45-46)
• Morinda citrifolia (Noni) (47-50)
Większość roślin zawiera od jednego do dwóch irydoidów. Część – do trzech. Jedynym wyjątkiem jest Morinda citrifolia, której owoce znane jako „noni“ zawierają aż 12 irydoidów: prostych i złożonych, glikozydowych i nieglikozydowych (51-52).
1. Hydrophilic carboxylic acids and iridoid glycosides in the juice of American and European cranberries (Vaccinium macrocarpon and V. oxycoccos), lingonberries (V. vitis-idaea), and blueberries (V. myrtillus).
Jensen HD, Krogfelt KA, Cornett C, Hansen SH, Christensen SB.
J Agric Food Chem. 2002 Nov 6;50(23):6871-4.
2. Coumaroyl iridoids and a depside from cranberry (Vaccinium macrocarpon).
Turner A, Chen SN, Nikolic D, van Breemen R, Farnsworth NR, Pauli GF.
J Nat Prod. 2007 Feb;70(2):253-8. Epub 2007 Feb 2.
3. An iridoid glucoside from Euphrasia pectinata.
Ersöz T, Berkman MZ, Taşdemir D, Ireland CM, Caliş I.
J Nat Prod. 2000 Oct;63(10):1449-50.
4. Iridoids from Euphrasia genargentea, a rare Sardinian endemism.
Petitto V, Serafini M, Ballero M, Foddai S, Stanzione A, Nicoletti M.
Nat Prod Res. 2009;23(5):431-5.
5. Prospective cohort trial of Euphrasia single-dose eye drops in conjunctivitis.
Stoss M, Michels C, Peter E, Beutke R, Gorter RW.
J Altern Complement Med. 2000 Dec;6(6):499-508.
6. Review of complementary and alternative medicine in treatment of ocular allergies.
Bielory L, Heimall J.
Curr Opin Allergy Clin Immunol. 2003 Oct;3(5):395-9.
7. Iridoids from the roots of Valeriana jatamansi.
Xu J, Guo P, Fang LZ, Li YS, Guo YQ.
J Asian Nat Prod Res. 2012;14(1):1-6.
8. Iridoids from the roots of Valeriana jatamansi and their neuroprotective effects.
Xu J, Zhao P, Guo Y, Xie C, Jin DQ, Ma Y, Hou W, Zhang T.
Fitoterapia. 2011 Oct;82(7):1133-6. Epub 2011 Jul 23.
9. Iridoids and sesquiterpenoids from the roots of Valeriana officinalis.
Wang PC, Hu JM, Ran XH, Chen ZQ, Jiang HZ, Liu YQ, Zhou J, Zhao YX.
J Nat Prod. 2009 Sep;72(9):1682-5.
10. Naturally occurring iridoids. A review, part 1.
Dinda B, Debnath S, Harigaya Y.
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2007 Feb;55(2):159-222.
11. Naturally occurring iridoids, secoiridoids and their bioactivity. An updated review, part 3.
Dinda B, Chowdhury DR, Mohanta BC.
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2009 Aug;57(8):765-96.
12. Host-plant recognition by parasitic Scrophulariaceae.
Yoder JI.
Curr Opin Plant Biol. 2001 Aug;4(4):359-65.
13. The occurrence of phenyl propanoid glycosides in endemic Teucrium species.
Serrilli AM, Ramunno A, Rullo R, Ballero M, Serafini M, Bianco A.
Nat Prod Res. 2007 Jul 20;21(9):814-8.
14. Endemic species of sardo-corso-balearic area: molecular composition and biological assay of Teucrium.
Poli F, Serrilli AM, Scartezzini P, Muzzoli M, Maxia A, Ballero M, Serafini M, Bianco A.
Nat Prod Res. 2007 Oct;21(12):1061-6.
15. Chlorine-containing iridoid and iridoid glucoside, and other glucosides from leaves of Myoporum bontioides.
Kanemoto M, Matsunami K, Otsuka H, Shinzato T, Ishigaki C, Takeda Y.
Phytochemistry. 2008 Oct;69(13):2517-22. Epub 2008 Aug 26.
16. Two new triterpenoids from the roots of Actinidia chinensis.
Xu YX, Xiang ZB, Jin YS, Shen Y, Chen HS.
Fitoterapia. 2010 Oct;81(7):920-4. Epub 2010 Jun 13.
17. Isoiridomyrmecin rich essential oil from Nepeta erecta Benth. and its antioxidant activity.
Bisht DS, Joshi SC, Padalia RC, Mathela CS.
Nat Prod Res. 2012;26(1):29-35. doi: 10.1080/14786419.2010.531393. Epub 2011 Jul 15.
18. Repellent activity of catmint, Nepeta cataria, and iridoid nepetalactone isomers against Afro-tropical mosquitoes, ixodid ticks and red poultry mites.
Birkett MA, Hassanali A, Hoglund S, Pettersson J, Pickett JA.
Phytochemistry. 2011 Jan;72(1):109-14. Epub 2010 Nov 4.
18. Morinda citrifolia Inhibits Both Cytosolic Ca-dependent Phospholipase A(2) and Secretory Ca-dependent Phospholipase A(2).
Song HS, Park SH, Ko MS, Jeong JM, Sohn UD, Sim SS.
Korean J Physiol Pharmacol. 2010 Jun;14(3):163-7. Epub 2010 Jun 30.
19. Melanogenesis inhibitory activities of iridoid-, hemiterpene-, and fatty acid-glycosides from the fruits of Morinda citrifolia (Noni).
Akihisa T, Seino K, Kaneko E, Watanabe K, Tochizawa S, Fukatsu M, Banno N, Metori K, Kimura Y.
J Oleo Sci. 2010;59(1):49-57.
20. Anti-inflammatory and potential cancer chemopreventive constituents of the fruits of Morinda citrifolia (Noni).
Akihisa T, Matsumoto K, Tokuda H, Yasukawa K, Seino K, Nakamoto K, Kuninaga H, Suzuki T, Kimura Y.
J Nat Prod. 2007 May;70(5):754-7. Epub 2007 May 5.
21. Qualitative and quantitative determination of ten iridoids and secoiridoids in Gentiana straminea Maxim. by LC-UV-ESI-MS.
Wei S, Zhang P, Feng X, Kodama H, Yu C, Chen G.
J Nat Med. 2012 Jan;66(1):102-8. Epub 2011 Jun 23.
22. Analysis of iridoids, secoiridoids and xanthones in Centaurium erythraea, Frasera caroliniensis and Gentiana lutea using LC-MS and RP-HPLC.
Aberham A, Pieri V, Croom EM Jr, Ellmerer E, Stuppner H.
J Pharm Biomed Anal. 2011 Feb 20;54(3):517-25. Epub 2010 Oct 1.
23. New secoiridoid from olive mill wastewater.
Damak N, Allouche N, Hamdi B, Litaudon M, Damak M.
Nat Prod Res. 2012;26(2):125-31. Epub 2011 Aug 4.
24. Two new secoiridoid glycosides from the leaves of Olea europaea L.
Wang XF, Li C, Shi YP, Di DL.
J Asian Nat Prod Res. 2009 Nov;11(11):940-4.
25. Biosynthesis and biotransformations of phenol-conjugated oleosidic secoiridoids from Olea europaea L.
Obied HK, Prenzler PD, Ryan D, Servili M, Taticchi A, Esposto S, Robards K.
Nat Prod Rep. 2008 Dec;25(6):1167-79. Epub 2008 Aug 15. Review.
26. Homosecoiridoids from the flower buds of Lonicera japonica.
Yu Y, Song W, Zhu C, Lin S, Zhao F, Wu X, Yue Z, Liu B, Wang S, Yuan S, Hou Q, Shi J.
J Nat Prod. 2011 Oct 28;74(10):2151-60. Epub 2011 Sep 26.
27. Allergy-preventive effects of chlorogenic acid and iridoid derivatives from flower buds of Lonicera japonica.
Oku H, Ogawa Y, Iwaoka E, Ishiguro K.
Biol Pharm Bull. 2011;34(8):1330-3.
28. Bypassing stereoselectivity in the early steps of alkaloid biosynthesis.
Bernhardt P, Yerkes N, O’Connor SE.
Org Biomol Chem. 2009 Oct 21;7(20):4166-8. Epub 2009 Aug 13.
29. Swerilactones L-O, secoiridoids with C₁₂ and C₁₃ skeletons from Swertia mileensis.
Geng CA, Zhang XM, Ma YB, Luo J, Chen JJ.
J Nat Prod. 2011 Aug 26;74(8):1822-5. Epub 2011 Aug 8.
30. Three new secoiridoid glycoside dimers from Swertia mileensis.
Geng CA, Zhang XM, Ma YB, Jiang ZY, Liu JF, Zhou J, Chen JJ.
J Asian Nat Prod Res. 2010 Jun;12(6):542-8.
31. New constituents from the leaves of Morinda citrifolia.
Takashima J, Ikeda Y, Komiyama K, Hayashi M, Kishida A, Ohsaki A.
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2007 Feb;55(2):343-5.
32. New constituents from noni (Morinda citrifolia) fruit juice.
Samoylenko V, Zhao J, Dunbar DC, Khan IA, Rushing JW, Muhammad I.
J Agric Food Chem. 2006 Aug 23;54(17):6398-402.
33. New anthraquinone and iridoid from the fruits of Morinda citrifolia.
Kamiya K, Tanaka Y, Endang H, Umar M, Satake T.
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2005 Dec;53(12):1597-9.
34. Validated high performance thin layer chromatographic method for simultaneous quantification of major iridoids in Vitex trifolia and their antioxidant studies.
Tiwari N, Luqman S, Masood N, Gupta MM.
J Pharm Biomed Anal. 2012 Mar 5;61:207-14. Epub 2011 Dec 17.
35. The iridoid glucoside, antirrhinoside, from Antirrhinum majus L. has differential effects on two generalist insect herbivores.
Beninger CW, Cloutier RR, Grodzinski B.
J Chem Ecol. 2008 May;34(5):591-600. Epub 2008 Apr 15.
36. The distribution of two major Iridoids in different organs of Antirrhinum majus L. at selected stages of development.
Beninger CW, Cloutier RR, Monteiro MA, Grodzinski B.
J Chem Ecol. 2007 Apr;33(4):731-47. Epub 2007 Mar 2.
37. Studies on the constituents of Catalpa species. IX. Iridoids from the fallen leaves of Catalpa ovata G. Don.
Machida K, Hishinuma E, Kikuchi M.
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2004 May;52(5):618-21.
38. Screening of common Plantago species in Hungary for bioactive molecules and antioxidant activity.
Gonda S, Tóth L, Parizsa P, Nyitrai M, Vasas G.
Acta Biol Hung. 2010;61 Suppl:25-34.
39. Patterns of iridoid glycoside production and induction in Plantago lanceolata and the importance of plant age.
Fuchs A, Bowers MD.
J Chem Ecol. 2004 Sep;30(9):1723-41.
40. Novel iridoids from the flowers of Campsis grandiflora.
Han XH, Oh JH, Hong SS, Lee C, Park JI, Lee MK, Hwang BY, Lee MS.
Arch Pharm Res. 2012 Feb;35(2):327-32. Epub 2012 Feb 28.
41. Two new non-glycosidic iridoids from the leaves of Campsis grandiflora.
Jin JL, Lee S, Lee YY, Heo JE, Kim JM, Yun-Choi HS.
Planta Med. 2005 Jun;71(6):578-80.
42. Two new secoiridoid glycosides from Verbena officinalis.
Xu W, Xin F, Sha Y, Fang J, Li YS.
J Asian Nat Prod Res. 2010 Aug;12(8):649-53.
43. New iridoid glucosides from the aerial parts of Verbena brasiliensis.
Ono M, Oishi K, Abe H, Masuoka C, Okawa M, Ikeda T, Nohara T.
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2006 Oct;54(10):1421-4.
44. Iridoids from the aerial parts of Verbena littoralis (Verbenaceae).
Castro-Gamboa I, Castro O.
Phytochemistry. 2004 Aug;65(16):2369-72.
45. Iridoid-specific glucosyltransferase from Gardenia jasminoides.
Nagatoshi M, Terasaka K, Nagatsu A, Mizukami H.
J Biol Chem. 2011 Sep 16;286(37):32866-74. Epub 2011 Jul 28.
46. Geniposide, an Iridoid Glucoside Derived from Gardenia jasminoides, Protects against Lipopolysaccharide-Induced Acute Lung Injury in Mice.
Xiaofeng Y, Qinren C, Jingping H, Xiao C, Miaomiao W, Xiangru F, Xianxing X, Meixia H, Jing L, Jingyuan W, Xinxin C, Hongyu L, Yanhong D, Lanxiang J, Xuming D.
Planta Med. 2012 Feb 21. [Epub ahead of print]
47. Characterization, anti-oxidative and anti-inflammatory effects of Costa Rican noni juice (Morinda citrifolia L.).
Dussossoy E, Brat P, Bony E, Boudard F, Poucheret P, Mertz C, Giaimis J, Michel A.
J Ethnopharmacol. 2011 Jan 7;133(1):108-15. Epub 2010 Sep 19.
48. Melanogenesis inhibitory activities of iridoid-, hemiterpene-, and fatty acid-glycosides from the fruits of Morinda citrifolia (Noni).
Akihisa T, Seino K, Kaneko E, Watanabe K, Tochizawa S, Fukatsu M, Banno N, Metori K, Kimura Y.
J Oleo Sci. 2010;59(1):49-57.
49. Anti-inflammatory and potential cancer chemopreventive constituents of the fruits of Morinda citrifolia (Noni).
Akihisa T, Matsumoto K, Tokuda H, Yasukawa K, Seino K, Nakamoto K, Kuninaga H, Suzuki T, Kimura Y.
J Nat Prod. 2007 May;70(5):754-7. Epub 2007 May 5.
50. New unusual iridoids from the leaves of noni (Morinda citrifolia L.) show inhibitory effect on ultraviolet B-induced transcriptional activator protein-1 (AP-1) activity.
Sang S, Liu G, He K, Zhu N, Dong Z, Zheng Q, Rosen RT, Ho CT.
Bioorg Med Chem. 2003 Jun 12;11(12):2499-502.
51. Chemical constituents of the fruits of Morinda citrifolia (Noni) and their antioxidant activity.
Su BN, Pawlus AD, Jung HA, Keller WJ, McLaughlin JL, Kinghorn AD.
J Nat Prod. 2005 Apr;68(4):592-5.
52. Identification of TLC markers and quantification by HPLC-MS of various constituents in noni fruit powder and commercial noni-derived products.
Potterat O, Felten RV, Dalsgaard PW, Hamburger M.
J Agric Food Chem. 2007 Sep 5;55(18):7489-94. Epub 2007 Aug 14.